Первым устрашающее изображение использовал Эммануэль Уинн, французский пират, в 1700 году. Упоминание об этом событии встречается в записях британского адмиралтейства той эпохи. В отчете капитана Джона Крэнби от 18 июля 1700 года говорится о том, как корабли британского флота преследовали пиратский корабль Уинна возле островов Кабо-Верде. В описании флага присутствуют череп, кости, песочные часы и черный фон. Песочные часы на флаге означали то, что только быстрая капитуляция спасет жертв пиратов от гибели.

Символизм флага



Кости и черепа символизировали смерть со времен Древнего Рима. Их выкладывали в катакомбах, могилах, криптах эпохи Средневековья. Изначально символизм костей означал продление жизни, жизнь после смерти, так как скелет умершего человека сохраняется намного дольше остальных тканей. Позднее череп и кости и их изображения стали напоминанием живым о том, что все когда-нибудь умрут. Таким образом, они стали символизировать смерть.

Почему кости на флаге изображены крест-накрест? Одно из объяснений этому – связь с образом христианской могилы. Другой вариант относится к изображению распятия Христа, на котором очень часто присутствовали череп и пересеченные кости, сразу у ног распятого Иисуса. Это был символ триумфа над смертью и, в то же время, напоминание о раскопках места распятия – Голгофы, что в переводе с греческого значит «череп».

Именно оттого, что символом стали часто пользоваться пираты, он постепенно исчез с распятия к 1800 году. Идея сосуществования жестокого поведения пиратов и христианского распятия в одном символе стала неприемлема.

«Веселый Роджер» или «красивый красный»



Название знаменитого пиратского флага овеяно ореолом тайны. По одной из версий, английское Jolly Roger (что переводится как «веселый Роджер») произошло от французского joli rouge. Но французское словосочетание сильно отличается по смыслу от английского: оно означает «красивый красный». Это объясняется тем, что еще до того, как «веселый Роджер» вошел в моду, некоторые пиратские флаги были красного, как кровь, цвета. Этот цвет означал, что пираты не пощадят никого их тех, на кого нападут. Но это только одна из версий.
В эпоху королевы Елизаветы пришедшее из французского языка rouge стало в английском именем Roger. Это имя на сленге означало «бродяга» и относилось ко всем асоциальным элементам общества, а в особенности к пиратам, бороздившим на кораблях водные просторы Ла-Манша.

Еще одна версия утверждает, что пираты называли Старым Роджером дьявола. Отсюда и название флага. Веселым его прозвали потому, что череп на флаге как бы улыбается.

Различные интерпретации и голливудская слава пиратского флага в современной культуре затрудняют раскрытие его подлинного происхождения. Следует учитывать, что история «веселого Роджера» весьма коротка: этот дизайн флага пользовался популярностью у пиратов в течение примерно первых 20 лет 18 века.