Электронное строение фенолов



По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.


Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.

Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается способность к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.

Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектроолитов.

Физические свойства фенола



По физическим свойствам C6H5OH – бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 43˚C и температурой кипения 182˚C. На воздухе он окисляется и приобретает розовую окраску. При обычных условиях фенол ограниченно растворим в воде, но при нагревании выше 66˚C смешивается с H2O в любых отношениях. Это токсичное для человека вещество, способное вызывать ожоги кожи, антисептик.

Химические свойства фенола как слабой кислоты



Подобно всем кислотам, фенол диссоциирует в водных растворах, а также взаимодействует со щелочами с образованием фенолятов. Например, реакция C6H5OH и NaOH дает в итоге фенолят натрия C6H5ONa и воду H2O:

C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O.

Это свойство отличает фенолы от спиртов. Сходство со спиртами – реакция с активными металлами с образованием солей – фенолятов:

2C6H5OH+2K=2C6H5OK+H2↑.

Феноляты натрия и калия, образующиеся в результате двух последних реакций, легко разлагаются под действием кислот, даже такой слабой, как угольная. Из этого можно сделать вывод, что фенол – более слабая кислота, чем H2CO3:

C6H5ONa+H2O+CO2=C6H5OH+NaHCO3.