Специфика строения бензола




В далеком 1825 году, Майкл Фарадей английский естествоиспытатель, исследовал ворвань. При ее термическом разложении выделилось вещество с сильным запахом. Молекулярная его формула была С6Н6. Именно это соединение сегодня называют простейшим ароматическим углеводородом, или бензолом.



Структурная формула, предложенная уже немецким химиком Кекуле в 1865 году, получила широкое распространение. Она представляет собой чередующиеся одинарные и двойные связи между атомами углерода, замыкаясь в кольцо. Когда Кекуле работал над этой темой, во сне он увидел змею, что кусала себя хвост. Благодаря этому сну он сумел создать бензольное кольцо структурно, определил пространственное положение атомов углерода относительно друг друга.


В молекуле бензола привычные одинарные и двойные связи между атомами углерода отсутствуют, они одинаково равноценны, представляют собой промежуточные, так называемые полуторные, связи. С их помощью образованное единственное бензольное кольцо, в других веществах этот вид связи не встречается. Особенностью бензольного кольца является то, что все атомы, входящие в состав этого вещества, находятся в одной плоскости, и каркас его образуют атомы углерода, создавая правильный шестиугольник. Все валентные углы составляют 120 градусов, они равны.


Орбитали бензола




Каждый атом углерода в молекуле бензола имеет одинаковую электронную плотность. Состояние каждого из них – sр2-гибридизация. Из этого видно, что гибридизированы всего три орбитали, одна – s, и две – р. Одна р-орбиталь остается негибридной. Две гибридные р-орбитали перекрыты с двумя смежными атомами углерода, s-орбиталь водорода перекрывается с третьей орбиталью. Негибридная р-орбиталь имеет форму гантели, она расположена под углом в 90 градусов к s-орбитали.


В результате того, что у бензола р-орбиталь каждого атома углерода перекрывается с двумя смежными аналогичными р-орбиталями атомов, получается, что смежные электроны между собой взаимодействуют, образуют р-электронное облако, единое для всех атомов. Графически оно изображается в виде кольца внутри правильного шестигранника.

Физико-химические свойства бензола



Бензол со своими гомологами представляют собой специфически пахнущие жидкости, не имеющие цвета. Их удельный вес меньше, чем у воды, в ней они не растворяются, но в органических жидкостях, таких как ацетон, эфир и спирт, растворяются легко.

Прочность у ядра бензола очень высокая, благодаря этому он легко вступает в операции замещения. Атомы водорода в ядре очень подвижны, по этой причине реакции сульфирования, галогенирования, нитрования протекают достаточно легко.