Дженнифер Мария Сайм родилась 7 декабря 1972 года в Пико Ривера, городе, расположенном на юго-востоке округа Лос-Анджелес, США. Ее родителями были Мария Сент-Джон и Чарльз Сайм, отставной полицейский в Калифорнии. Через несколько лет после рождения Дженнифер ее родители развелись.

Она выросла в районе знаменитого пляже Лагуна. Семья девочки относилась к числу состоятельных, поэтому у Дженнифер была возможность развивать любовь к музыке и  коллекционировать антиквариат. Она готовилась к поступлению в среднюю школу, когда она и ее мать решили переехать в Лос-Анджелес, поскольку чувствовали, что им нужно изменить свою жизнь после ухода отца. 

Карьера в музыке и кино 

Близость Голливуда определила вектор дальнейшего развития для девушки, поэтому в Лос-Анджелесе Дженнифер Сайм обнаружила настоящую страсть к кинопроизводству. Ее особенно интересовали фильмы и телешоу, созданные Дэвидом Линчем. Когда ей было 16 лет, она вошла в кабинет Линча и спросила его, может ли она устроиться на работу в его легендарный сериал «Твин Пикс».

Как ни странно, Линч оценил смелый порыв и нанял юную девушку в качестве стажера в производственный отдел своей компании. Во время своей работы у Линча Дженнифер  свободно и открыто делилась своим мнением о фильмах и музыке. Более того, она смогла некоторым образом повлиять на именитого режиссера. Благодаря своей увлеченной стажерке Дэвид Линч познакомился с несколькими музыкантами, чьи работы он включил в свои фильмы и телешоу. Кроме того, по словам режиссера Скотта Коффи, который был близким другом Дженнифер, она оказала огромное влияние на музыку  к картине «Шоссе вникуда»  («Lost Highway»).

В этот период Дженнифер Сайм также заинтересовалась актерским мастерством. Она сыграла наркоманку в «Потерянном шоссе» и сотрудничала с Коффи в его пяти независимых короткометражных фильмах, последним из которых был «Элли Паркер». Этот комический портрет молодой женщины, борющейся с современной жизнью в Лос-Анджелесе, был показан на кинофестивале Sundance в 2001 году.

Впрочем, Дженнифер никогда не стремилась сделать головокружительную карьеру в кино, поскольку  всегда была более увлечена музыкой, чем фильмами. Параллельно с творческими проектами она работала личным помощником музыканта Дэйва Наварро из Jane's Addiction. Позже Наварро присоединился к группе Red Hot Chili Peppers.

Отношения с Киану Ривзом

Дженнифер Сайм и Киану Ривз  познакомились в 1998 году, и между ними тут же вспыхнул романтические отношения. Несмотря на то, что Ривз пытался держать свою личную жизнь в секрете, отношения пары вскоре стали «кормом» для таблоидов.

В то время Ривз был на пике своей популярности. В 1999 году он стал одной из крупнейших кинозвезд мира после выхода «Матрицы». Разумеется, каждый его шаг муссировался в прессе, а журналисты мечтали выпытать малейшие подробности личной жизни актера. Когда стало известно о беременности Дженнифер, папарацци начали преследовать пару. И даже в тот период Киану не спешил объявлять об официальных отношениях. Они с Джен никогда не жили вместе, но, узнав о беременности, Ривз купил ей дом.

Когда до предполагаемой даты родов оставалось около недели, Дженнифер перестала чувствовать шевеления малыша. Так продолжалось несколько дней. Обеспокоенная, она пошла в больницу, где УЗИ показало, что нерожденная девочка скончалась в утробе. Они с Киану назвали ее Авой и похоронили на кладбище Мемориального парка Вествуд-Виллидж в январе 2000 года.

Для Сайма и Ривза потеря Авы стала настоящим шоком. Пара рассталась вскоре после трагического события. Один из  их общих друзей сказал: «Их любовь не была достаточно сильной, чтобы пережить потерю ребенка».

Дженнифер это ужасное событие попросту надломило. Через некоторое время после потери ребенка Сайм начала употреблять наркотики. Однако не все было так плохо. Несмотря на свою колоссальную грусть, Дженнифер все-таки попыталась вернуть свою жизнь в нужное русло. Она начала посещать курс по продюсированию фильмов в Калифорнийском университете UCLA.

После смерти ее любимого деда Альфонсо Диаса 17 марта 2001 года она снова погрузилась в отчаяние. Дженнифер не была в медицинских учреждениях с момента смерти ее ребенка, и посещение больницы снова сказалось на ее психическом здоровье. По словам ее матери, это сломало ее, и она стала очень подавленной.

Трагический уход

1 апреля 2001 года Сайм была приглашена на вечеринку в дом музыканта Мэрилина Мэнсон. После праздника один из гостей отвез Дженнифер домой. Однако, вместо того, чтобы лечь спать, девушка снова ушла из дома незадолго до рассвета, вероятно, чтобы вернуться на вечеринку.

На одной из улиц  Лос-Анджелеса Jeep Grand Cherokee 1999 года, за рулем которого она ехала, врезался в ряд припаркованных автомобилей. Дженнифер была частично выброшена из машины и сразу же скончалась от полученных травм.

Расследование инцидента показало, что 28-летняя Сайм не была пристегнута ремнем безопасности и в момент аварии находилась в состоянии сильнейшего алкогольного опьянения. Полиция обыскала ее машину и обнаружила наркотики, а также антидепрессанты.

Сайм была похоронена рядом со своей дочерью на Кладбище мемориального парка Вествуд-Виллидж в Лос-Анджелесе.

Вскоре после похорон мать Дженнифер Сайм подала иск против Мэнсона в апреле 2002 года, обвинив музыканта в том, что он поставлял девушке «различные незаконные вещества» и «спровоцировал (Сайм) управлять транспортным средством в недееспособном состоянии». В заявлении, опубликованном Мэнсоном вскоре после этого, певец яростно отверг обвинения, назвав иск совершенно беспочвенным. В итоге суд завершился поражением Марии Сент-Джонс. 

Дэвид Линч посвятил Дженнифер Сайм свой загадочный фильм  «Малхолланд Драйв» (2001).