Особенности гомологического ряда алканов



Общая молекулярная формула алканов – C(n)H(2n+2). Ряд начинается метаном CH4 и продолжается этаном C2H6, пропаном C3H8, бутаном C4H10, пентаном C5H12 и так далее. Каждый последующий член отличается от предыдущего на группу CH2.

При отнятии от алкана одного атома водорода получается одновалентный углеводородный радикал алкил, имеющий общую формулу C(n)H(2n+1). Простейший из них – метил –CH3. Для пропана это будет пропил –C3H7, для бутана – бутил –C4H9. Первый существует в виде двух структурных изомеров – нормального пропила (н-пропила) и изопропила (втор-пропила), свободная валентность у которого находится у вторичного атома углерода. Бутил имеет 4 структурных изомера: н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил.
В молекуле алкана атом углерода связан простыми связями с четырьмя другими атомами (углеродом или водородом) и другие атомы присоединять не может. Поэтому алканы называются предельными, или насыщенными, углеводородами.


Для алканов характерна только структурная изомерия. Пропан, как метан и этан, не имеет изомеров, а начиная с бутана становится возможным разветвление углеродной цепи. Чем длиннее углеродная цепь, тем больше возможно изомеров для одной молекулярной формулы.
Альтернативное название изобутана – 2-метилпропан, поскольку его можно представить как молекулу пропана с метильным заместителем –CH3 возле второго атома углерода в главной цепи.


По физическим свойствам первые четыре члена гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан и бутан) – газы без запаха, от C5H12 до C15H32 – жидкости, имеющие запах, дальше – твердые вещества без запаха. Это бесцветные вещества, плохо растворимые в воде, легче воды. По мере возрастания молекулярной массы нормальных алканов температуры кипения и плавления увеличиваются, то есть температура кипения бутана выше, чем пропана.

Каковы химические свойства пропана и бутана



Все алканы, исторически называемые также «парафинами», химически малоактивны и проявляют низкую реакционную способность. Это объясняется малой полярностью связей C–C и С–H в молекулах (атомы углерода и водорода имеют почти одинаковую электроотрицательность).

Наиболее характерны для алканов реакции замещения, осуществляемые по свободнорадикальному механизму: это, к примеру, реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, в результате которых образуются галогеналканы, нитроалканы и сульфоалканы. При высоких температурах алканы окисляются кислородом воздуха (горят) с получением воды и углекислого газа CO2, угарного газа CO или углерода C в зависимости от избытка или недостатка кислорода.

Каталитическое окисление алканов кислородом при невысоких температурах может давать альдегиды, кетоны, спирты и карбоновые кислоты, причем как с разрывом, так и без разрыва углеродной цепи. К термическим реакциям алканов относят крекинг, дегидрирование, дегидроциклизацию, изомеризацию.

Как получают пропан и бутан



В промышленности гомологи метана добывают из природного сырья – нефти, газа, горного воска, а также синтезируют из смеси водорода и оксида углерода (II). В лаборатории пропан и бутан можно получить путем каталитического гидрирования непредельных углеводородов (пропена и пропина, бутена и бутина) и по реакции Вюрца.