Первой знаменитой работой Олега Даля в кино могла бы стать роль Жени Колышкина в снятом в 1967 году фильме Владимира Мотыля «Женя, Женечка и «Катюша». Но, к сожалению, из-за непонимания со стороны чиновников от кинематографии прокатная судьба фильма поначалу складывалась не слишком удачно. Однако роль Жени Соболевского в вышедшем на экраны в том же году фильме Наума Бирмана «Хроника пикирующего бомбардировщика» принесла молодому актеру заслуженную известность.

В следующем, 1968 году, началось сотрудничество Олега Даля с режиссером Надеждой Кошеверовой, создавшей немало замечательных фильмов-сказок. В экранизации сказки Андерсена «Огниво», получившей название «Старая, старая сказка», Даль сыграл две роли – кукольника и главного героя его представления – солдата. Благодаря двум образам, созданным актером, у фильма получилось и два финала: сказочный солдат обрел счастье с принцессой, а странствующий артист в реальной жизни так и остался в одиночестве.

В 1970 году Олег Даль сыграл едва ли не самую значительную из своих ролей – трагического шута в фильме Григория Козинцева «Король Лир». Следующий, 1971 год, принес актеру новое путешествие в сказочный мир Надежды Кошеверовой. Он снялся в экранизации философской сказки Евгения Шварца «Тень». И вновь, как и в «Старой, старой сказке», Олег Даль исполнил сразу две роли – доброго и интеллигентного ученого Христиана-Теодора и его злой и завистливой Тени.

Одной из самых знаменитых работ актера стала роль авантюриста Владимира Крестовского в снятом в 1973 году фильме Альберта Мкртчяна и Леонида Попова «Земля Санникова». Немало способствовал росту популярности Олега Даля и снятый в 1975 году телесериал Антониса Воязоса «Вариант «Омега», где он сыграл разведчика Сергея Скорина. В 1977 году Даль уже в третий раз снялся у Надежды Кошеверовой. На сей раз, он выступил в роли доброго и простодушного Иванушки в фильме «Как Иванушка-дурачок за чудом ходил».

Необычайно успешным должен был стать для актера 1979 год. Режиссер Евгений Татарский пригласил его на главную роль в телесериале «Приключения принца Флоризеля» по мотивам произведений Роберта Стивенсона, а Виталий Мельников воплотил в жизнь давнюю мечту Олега Даля, предложив ему сняться в роли Зилова в экранизации пьесы Александра Вампилова «Утиная охота». Однако фильм, получивший название «Отпуск в сентябре», был на долгие 8 лет положен на полку, а сам Олег Даль приобрел репутацию «неудобного» актера.

Последней работой в кино не дожившего до 40 лет Олега Даля стал ученый Виктор Свиридов в фильме Леонида Марягина «Незваный друг».