Некоторые фильмы Гира были малобюджетными, однако несколько и по сей день являются современной классикой американского кинематографа. Особенно следует выделить фильм «Красотка». В картине описывается история финансового магната и проститутки. Гир сыграл одну из главных ролей, а именно - самого магната Эдварда Льюиса.

XXI век оказался довольно плодотворным для Гира. В 2000 году он снялся в фильме с названием «Осень в Нью-Йорке». Картина повествует о невероятной любви взрослого бизнесмена Уилла Кейна, роль которого сыграл Ричард, и юной больной девушки Шарлотты. Далее последовали картины«Чикаго» (2002),  «Давайте потанцуем» (2004), а также «Мистификация» (2006).

«Хатико: самый лучший друг» (2009) – фильм, который вызвал слезы у всех без исключения зрителей. Это история о человеке и собаке, которая была преданна хозяину до самой смерти.

Затем были сняты такие известные фильмы, как  «Двойной агент» (2011) и «Порочная страсть» (2012).

В 2013 году в прокат вышел фильм «Movie 43», где Ричард Гир прекрасно сыграл роль генерального директора корпорации  Apple Тима Кука.