Бен Стиллер, который, казалось, еще недавно считался новичком в Голливуде, уже успел перейти в разряд авторитетных и признанных актеров – комиков. Среди проектов 90-х годов можно отметить картину 1998 года «Все без ума от Мэри», где компанию актеру составила не менее известная Кэмерон Диаз. Также актер успел сыграть эпизодическую роль в качестве приглашенной звезды в невероятно популярном в то время серале «Друзья».

Всемирная известность пришла после выхода картины «Знакомство с родителями». Несмотря на сиквел и триквел данной картины с приглашением многих известных голливудских звезд, первая часть считается самой лучшей.

Обрел большую популярность и фильм «Дюплекс», где Стиллер с Дрю Берримор играют супружескую пару, воюющую с неугомонной пожилой соседкой сверху.

В 2004 году выходит картина «Старски и Хатч», где компанию Стиллеру составил его лучший друг Оуэн Уилсон.

Хорошие кассовые сборы показали первые две части картины «Ночь в Музее». Фильм поразил зрителя своим интересным сюжетом.

 В 2013 году состоялась премьера картины «Невероятная жизнь Уолтера Митти», которая также собрала неплохую кассу в мировом прокате.

В ближайшее будущее планируется выход третьей части картины «Ночь в музее». Также актер задействован в нескольких других проектах.