Основные свойства



Олеиновая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот и олефинов. Она образует производные по карбоксильной группе, а при насыщении водородом переходит в стеариновую кислоту. По химическим свойствам ее относят к группе мононенасыщенных омега-9 жирных кислот.


Под действием сильных окислителей, например озона или перманганата калия, образуется смесь пеларгоновой и азелаиновой кислот. Данное химическое свойство используется для их промышленного получения. Цис- и транс-изомеризация проходит в присутствии различных катализаторов, таких как селен, алифатические нитрилы, оксиды серы и азота. Данные процессы обратимы, а равновесная смесь содержит около 75-80% элаидиновой кислоты. Эфиры олеиновой кислоты и ее соли называют олеатами. Олеиновая кислота растворяется в бензоле, хлороформе и этаноле.

Олеиновая кислота в природе



В организме человека и животных олеиновая кислота образуется при дегидрировании стеариновой кислоты, а в микроорганизмах — при удлинении цепи ненасыщенных жирных кислот. Ее присутствие в животном жире предотвращает его пероксидное окисление. Она входит в состав растительных масел и животных жиров, в подсолнечном масле содержится около 40% олеиновой кислоты, в оливковом — до 81%, в миндальном — до 85%, в арахисовом — 66%, в свином жире — до 45%, а в говяжьем — до 42%.

Получение



В промышленности олеиновую кислоту получают гидролизом жиров и растительных масел. Сначала проводят фракционирование образовавшейся смеси жирных кислот, затем приступают к многократной кристаллизации из ацетона или метанола при температуре -40оС.

Техническую олеиновую кислоту называют олеином, она представляет собой почти прозрачный пастообразный или жидкий продукт, застывающий при температуре от +10 до +34оС. Ее цвет варьируется от светло желтого до коричневого. Как правило, олеин содержит примеси насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. В некоторых его сортах может быть до 15% нафтеновой кислоты.

Применение



Олеиновую кислоту и ее эфиры добавляют при производстве лакокрасочных материалов в качестве пластификатора. Ее соли являются эмульгирующим агентом и одним из основных компонентов мыла, также она широко используется в качестве эмолента. Небольшие количества вещества могут присутствовать в фармацевтических препаратах. Олеиновая кислота применяется как эмульгатор и стабилизатор инвертных эмульсий в буровых растворах на нефтяной основе, при обработке нержавеющих сталей и сплавов, а также в качестве солюбилизующего агента и эмульгатора в аэрозолях.